Âgé de 15 ans, Jimmy Hopkins est un adolescent à problèmes qui a été renvoyé de nombreuses écoles. Alors que sa mère part pour un énième voyage de noces, il est placé dans un établissement de la Nouvelle-Angleterre, la Bullworth Academy. Rapidement, le jeune homme se rend compte que l'école regorge de voyous répartis en plusieurs bandes : les Caïds, les Fayots, les Sportifs, les Bourges et les Blousons noirs, qui se livrent de nombreuses querelles.

Jimmy, étant de petite taille pour son âge, a une tête ronde avec des cheveux roux coupés à ras; il est même considéré comme étant l'un des plus petits élèves de son établissement. Il porte un blouson marron ouvert laissant apparaître un t-shirt blanc, un jeans de sport ainsi que des baskets blanches au début du jeu. Son passé de brute et son éducation lui ont permis de faire preuve d'une résistance physique et d'un moral étonnant: il est capable de venir à bout d'élèves beaucoup plus grands, plus larges et plus forts que lui. Son uniforme de l'école se constitue d'un gilet bleu avec un logo de Bullworth Academy sur la poitrine, un pantalon d'écolier beige et ses baskets blanches. Au cours du jeu, il lui est possible de changer sa coupe de cheveux et de s'acheter de nouveaux vêtements dans les magasins.