Winnie Disney the Pooh pré-escolar é um programa educacional para crianças pequenas. Os jogadores irão experimentar o Hundred Acre Wood e interagir com os amigos de Christopher Robin. As atividades incluem associando imagens na casa de Pooh, reconhecimento de número com Coelho, reconhecimento de cores com leitão, reconhecimento de padrões com coruja, combinando som com Tigger, e o reconhecimento da letra com Kanga e Roo. Os jogadores vão aprender sobre amizade e ajudar os outros, receber relatórios de progresso, e trabalhar em fonética, habilidades de pensamento, sequenciamento, categorização, raciocínio e contagem.