Recue no tempo até Chicago, na década de 1920 — uma época de contrabando, suborno e o Massacre do Dia dos Namorados. A lei da máfia tomou conta e Al Capone luta pelo controlo das ruas. Na pele de Jimmy "Machine Gun" DeMora, o principal capanga de Scarface, deves subornar polícias e eliminar informadores para subires na hierarquia.
À medida que avança em cada missão, pode extorquir dinheiro de "protecção" aos comerciantes e snobar os bares clandestinos da concorrência. Ensine aos bandidos rivais o significado de respeito com nove armas autênticas.